Diaby vai jogar no Anderlecht, até final da temporada, por empréstimo do Sporting. A Renascença apurou que o extremo maliano deixará o Getafe, clube ao qual estava cedido, e, como não entra nas opções de Rúben Amorim, será, de novo, emprestado.
Pouco utilizado pelo Getafe, com apenas três jogos desde o início da época, Diaby regressa ao campeonato onde se destacou, com o objetivo de relançar a época.
O avançado foi contratado pelo Sporting, em 2018, ao Club Brugge, onde foi bicampeão belga. O extremo, de 29 anos, custou 5,5 milhões de euros e assinou até 2023. Diaby fez apenas uma época completa no Sporting, com 44 jogos realizados e sete golos.
Na temporada passada foi cedido ao Besiktas, onde fez 37 jogos e marcou seis golos. Sem espaço nas escolhas de Rúben Amorim, chegou a ser avançada a possibilidade de uma transferência em definitivo, no início da época, mas o jogador acabou por ser cedido ao Getafe.
Formado no Sedan, o franco-maliano deu nas vistas no clube na segunda divisão gaulesa, e foi contratado pelo Lille em 2013. Foi, no entanto, na Bélgica que se afirmou. Inicialmente cedido ao Mouscron, o avançado seria transferido para o Club Brugge, em definitivo, em 2015.
Na sua última época na Bélgica fez 41 jogos e marcou 16 golos. Regressa à Jupiler Pro League para representar outro histórico daquele país, o Anderlecht, atualmente no 5.º lugar do campeonato.