Diogo Freitas do Amaral não foi um opositor público à ditadura vigente em Portugal até 25 de Abril de 1974. Era até próximo de Marcello Caetano, mas mais pelo envolvimento académico de ambos no Direito Administrativo do que por motivos políticos; recusou convites de M. Caetano para ingressar no governo. Mas Freitas do Amaral é justamente considerado como um dos fundadores da democracia que, após vários tempos de turbulência, acabou por prevalecer no nosso país.

Primeiro presidente do CDS, que fundou juntamente com Adelino Amaro da Costa, enfrentou muitas dificuldades para que este partido, visto como de direita (mas que Freitas classificava de centro), fosse aceite num ambiente político acentuadamente de esquerda.

Em 1976 o CDS votou contra a Constituição, que refletia esse ambiente esquerdista. Mas o grande contributo político de Diogo Freitas do Amaral e do seu CDS foi ter trazido para a democracia uma parte importante da direita, que estava saudosa da governação de Salazar e (menos) de M. Caetano. A ele se deve, em parte, não ter havido entre nós, como houve e há em Espanha, forças políticas ativas de extrema-direita, assumidas defensoras de um regresso à ditadura.

A morte de Amaro da Costa, em 1980 (com Sá Carneiro, em Camarate), prejudicou a linha política do CDS, partido do qual Freitas se desligou em 1992. E, fiel à sua alegada preferência centrista (CDS quer dizer Centro Democrático e Social), Freitas do Amaral aproximou-se de Mário Soares (que em 1986 o derrotara por uma unha negra nas eleições presidenciais) e foi ministro dos Negócios Estrangeiros do governo socialista de José Sócrates em 2005-2006.

Politicamente, Diogo Freitas do Amaral teve, como ele próprio reconheceu, um percurso singular. Mas desde 1974 sempre se manteve fiel à democracia representativa.