Em 2005, Paula Rego tornou-se a primeira e única mulher, até hoje, a pintar um retrato oficial de um Presidente da República. É a única artista do sexo feminino presente no Museu da Presidência da República. Quando exposto em 2006, a obra causou alguma polémica devido à enorme diferença relativamente aos restantes retratos da Presidência. Em 2018, Paula Rego confessou ao jornal britânico The Guardian que "pintar o retrato do Presidente de Portugal, Jorge Sampaio, quase me matou. Nós começamos a trabalhar no estúdio do último rei de Portugal, que era um ótimo pintor. Foi muito difícil, as pessoas não paravam de entrar e de dizer: "O braço não está muito bem", ou, "o nariz dele não é assim". Eu estava alojada num hotel próximo e fui para a cama exausta. Ele [Jorge Sampaio] é um homem muito simpático, ainda somos amigos.".