A saída de Matheus Nunes e uma época de crise
Ao arrancar a terceira temporada, as esperanças renovavam-se novamente, mas o mercado não correu tão bem. Eram os primeiros indícios. Os leões perderam João Palhinha, Feddal e Sarabia e chegavam reforços como St. Juste, Morita e Francisco Trincão.
O Sporting empatou a primeira jornada em Braga e tudo começou a desmoronar com a transferência inesperada de Matheus Nunes. O internacional português "queria muito jogar na Premier League" e foi para o Wolverhampton nos últimos dias de mercado, contra a vontade de Amorim. Seguiram-se duas derrotas consecutivas que marcaram a toada para o que viria a ser a época.
Os leões perderam no Estádio do Dragão, por 3-0, e na jornada seguinte, na receção ao Desportivo de Chaves, por 2-0.
Até ao final da primeira volta, voltariam a ser derrotados no Bessa, em Arouca e nos Barreiros. Pelo meio, foram eliminados da Taça de Portugal, com estrondo, pelo Varzim - da terceira divisão - e perderam a final da Taça da Liga com o FC Porto.
Foi preciso chegar a segunda volta para o Sporting se endireitar, ainda que a reabertura do mercado tenha implicado a saída de Pedro Porro para o Tottenham.
Os leões viriam a acabar no quarto lugar, novamente atrás do SC Braga, falhando até o apuramento para a Liga dos Campeões. Pela primeira vez, o Sporting de Amorim não venceu troféus numa época.